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Processus catalytiques et organocatalytiques

L’axe Catalyse s’inscrit parfaitement dans l’une des thématiques prioritaires du LabEx Charm3at (Université Paris-Saclay), ce qui a généré la mise en place de nouvelles collaborations fructueuses avec les partenaires du périmètre mais également de manière élargie avec la communauté scientifique francilienne ou associée à d’autres LabEx. Trois domaines majeurs de la catalyse sont ainsi explorés : la catalyse organométallique, l’organocatalyse et la photocatalyse.

Synthèse, caractérisation et étude de réactivité de systèmes catalytiques innovants

Une famille de ligands à motifs pyridylméthylamine s’est révélée très polyvalente permettant la formation sélective de liaisons C-C et C-O par voie métallocatalysée (Pd, Cu, Yb, Zn). Les premiers exemples de catalyse hétérogène supportée sur biopolymères ont été décrits. Ces ligands multitâches sont capables de conférer un environnement non racémique à des protons. Ils ont été utilisés en organocatalyse et dans des processus catalytiques mixtes en cascade validant le concept du « ligand relais ».

Publications récentes

Eur. J. Org. Chem. 2017, 746 (link)
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3298 (link)
ChemCatChem 2017, 9, 389 (link)
ChemCatChem 2016, 8, 2455 (link)

Génération de nouveaux intermédiaires de synthèse par voie photocatalytique

La catalyse photoredox consiste à utiliser la lumière visible pour générer de manière contrôlée des espèces radicalaires dans des conditions très douces et écocompatibles. Au sein du laboratoire, cet outil puissant a été appliqué avec succès à la formation de radicaux trifluorométhyl ·CF3, perfluoroalkyl ·RF, et trifluorométhanethiyl ·SCF3, qui ont ensuite permis la synthèse de nombreux composés organofluorés d’intérêt (cf. Axe 2 : composés fluorés). D'autres espèces radicalaires sont actuellement étudiées au laboratoire, notamment des radicaux alkoxy RO· générés à partir de sels de N-alkoxypyridinium.

Publications récentes

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13790 (link)
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3997 (link)
Chem. Eur. J. 2017, 23, 4282 (link)
Org. Lett. 2016, 18, 2906 (link)

Développement de méthodologies originales en catalyse vers la synthèse d’architectures moléculaires complexes

La mise au point de séquences réactionnelles efficaces pouvant générer la formation de plusieurs liaisons chimiques en une seule opération est une approche efficace pour accéder rapidement à des édifices moléculaires complexes et variés. Dans ce contexte, de nouvelles réactions dominos s’appuyant sur des approches organo- ou photocatalytiques vers la synthèse de composés polycycliques fonctionnalisés ont été développées ces dernières années.

Publications récentes

J. Org. Chem. 2018, 83, 1019 (link)
Org. Lett. 2018, 20, 792 (link)
Synthesis 2017, 49, 532 (link)
New. J. Chem. 2017, 41, 7337 (link)
Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 2828 (link)
J. Org. Chem2016, 81, 6855 (link)