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Les thématiques de recherche au sein de l’axe hétérocycles et catalyses s’articulent autour de deux domaines dont la mise au point de méthodologies de construction ciblées d’hétérocycliques de taille et complexité variées, ainsi que de l’étude de la réactivité et des propriétés de ces édifices moléculaires. De manière transversale sur ces deux volets, les stratégies employées s’appuient sur le développement d’outils et de systèmes catalytiques sélectifs en catalyse organométallique, organocatalyse ou dans des processus catalytiques relais, synergiques ou supportés.

Xavier Moreau (Coordinateur de l'axe, Pr, orcid)
Manuel Barday (MC, orcid)
Bruno Drouillat (MC)
Anne Gaucher (MC, orcid)
Clément Ghiazza (CR, orcid)
Damien Prim (Pr, orcid)
 

Nicolas Al Hajj Aasaf (Doctorant)
Jun Hu (Doctorant)
Tourya Khlifi (Doctorante)
Mathilde Pucher (CDD, IR)
Olfa Zayene (Doctorante)

L’étude de l’extension d’hétérocycles azotés à 4 ou 6 maillons vers leurs homologues supérieurs est une thématique très active. L’exploration de séquences réactionnelles visant à déaromatiser des dérivés de la pyridine par insertion d’atomes d’azote a permis de réaliser la synthèse de 1,2-diazépines par voie photochimique. S’inscrivant dans le contexte de l’édition moléculaire, cette méthode a permis la synthèse de dérivés 1,2-diazépine en capitalisant sur la génération in situ d’intermédiaires photoactifs, qui sous irradiation UV, permettent l’extension de cycle pour obtenir des hétérocycles peu usuels à 7 chainons.

E. Boudry, F. Bourdreux, J. Marrot, X. Moreau, C. Ghiazza, J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 2845

X. Moreau, C. Ghiazza, Synthesis 2024, 56, 3119


 

Les structures tridimensionnelles polycycliques sont présentes dans un nombre important d’architectures moléculaires complexes présentant un vaste champ d’applications biologiques. Le développement de processus chimique qui génère la formation de plusieurs liaisons en une seule opération semble une approche simple et efficace pour accéder rapidement à des édifices présentant à la fois une grande diversité structurale et une intéressante complexité moléculaire.

T. Khlifi, C. Jbilou, A. Leblais, J. Marrot, P. Nun, C. Ghiazza, I. Chataigner, V. Coeffard, X. Moreau, Org. Lett. 2024, 26, 6725

M. Genet, A. Takfaoui, J. Marrot, C. Greck, X. Moreau, Eur J. Org. Chem. 2022, 44, e202201154

 

Cette activité est centrée sur le développement de récepteurs synthétiques d’ions. De nouvelles familles de récepteurs ont été désignées avec trois objectifs principaux: 1) étudier les phénomènes de coopérativité entre plusieurs motifs capables de générer des liaisons faibles; 2) incorporer une sonde fluorescente capable de générer des liaisons non covalentes; 3) permettre avec une même stratégie de synthèse des variations structurales et la modulation de paramètres multiples (électronique, rigidité/flexibilité …). L’approche consiste à combiner un ou plusieurs donneurs de liaisons Hydrogène à un ou plusieurs donneurs de liaisons pi-anion de manière à moduler la force et la directionnalité des interactions faibles. La démarche s’appuie sur une étude approfondie de la complexation d’anions à l’aide de RMN, photophysique et spectrométrie de masse. Par ailleurs, les résultats expérimentaux sont confrontés et éclairés par la modélisation DFT.

O. Zayene, R. Plais, L. Rolhion, F. Bourdreux, G. Pieters, A. Gaucher, G. Clavier, A. Cœuret, J. Salpin, D. Prim, Chemistryselect 2024, 9, e202302763

R. Plais, G. Clavier, J.-Y. Salpin, A. Gaucher, D. Prim, Eur. J. Org. Chem. 2022, e202201281.

 

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